Der Name Irschenberg ist wahrscheinlich lateinischen Ursprungs - Ursenperig, lat.: ursus = Bär. In den Gräben und Schluchten der Gemeinde hausten einst Bären. Die andere Version besagt, dass ein abgemusterter römischer Legionär namens Ursus nicht nach Rom zurückkehrte und sich hier ansiedelte.
Irschenbergs Geschichte beginnt früher als die aller umliegenden Orte. Wegen seiner beherrschenden Lage war der Ort ein römischer Militärstützpunkt. Reste keltischer Ureinwohner, nicht heimgekehrte Römer und die Einwanderung der Bajuwaren sind nachweisbar.
Im Jahre 657 ließen sich der irische Wanderbischof Marinus und sei Diakon Anian in Wilparting und Alb nieder. Laut der Überlieferung haben die beiden Missionare 697 den Märtyrertod an der Stelle erlitten, an der heute die Wallfahrtskirche Wilparting steht.
Im Jahre 1315 fand sich Ursenperig erstmals als Pfarrei aufgezeichnet, dazu zählten die Filialen Chematen, Totendorf, Raut und Ried. Die Pfarrei gehörte zum Dekanat Bad Aibling und diente dem Kastenamt Bad Tölz.
1327 trat der Edle Ulrich von Waldeck die Advokatie über die Kurie und den Zehent in Ursenperig gegen die Entrichtung gewisser Vigilien, Totenmessen, Gebete und Almosen an den Dechanten Eberhard zu Schliersee ab. Da die damaligen Dekanate ihre Bezeichnung von dem jeweiligen Sitz des Dekanats hatten, erscheint Irschenberg wegen seiner Dekane 1458 als Dekanat. Dieses Dekanat umfasste 23 Pfarreien: Irschenberg, Fischbachau, Kirchdorf, Aying, Götting, Feldkirchen, Högling, Pfaffenhofen, Aibling, Pang, Hochstätt, Tuntenhausen, Ostermünchen, Au, Berbling, Holzhausen, Petersberg, Elbach, Flintsbach, Schliersee, Braitenbach, Langkampfen, Angat (die drei Letztgenannten in Tirol gelegen).
Mitte des 16. Jahrhunderts versuchte der Maxlrainer Wolf Dietrich den Protestantismus einzuführen. Der neue Glaube kam hauptsächlich aus Tirol in unsere Gegend. 1634 zog eine Pestwelle über Irschenberg hinweg, wovon heute noch der Leutacker bei Imbuchs (Pestfriedhof für Irschenberg) und das Pestkreuz an der Straße nach Pfaffing zeugen.
1696 erhielt Irschenberg eine neue Pfarrkirche. Am 15. August 1697 wurde sie durch Johann Franz eingeweiht, am selben Tag auch die drei Altäre von Wilparting, am 14. August die Kirche zu Niklasreuth und am 16. August in Dettendorf der Hochaltar zu Ehren des hl. Korbinian.
1705 kam es vor den Toren Münchens zur Sendlinger Bauernschlacht. Die Zahl der gefallenen Irschenberger wird auf 15 (bzw. 35 im Matrielbuch) beziffert. 1844 wurde Irschenberg dem Dekanat Miesbach zugeteilt. 1845 erbaute man für 2000 Gulden eine Schule in Irschenberg. Die Kinder waren zuvor in einem primitiven Holzschuppen auf dem Gelände des derzeitigen Postwirts unterrichtet worden. Das bestehende "alte" Schulhaus stammt aus dem Jahr 1902. Der Erweiterungsbau wurde 1962 errichtet..
Vor dem Zweiten Weltkrieg wurde die Autobahn München-Salzburg gebaut. 1950/51 erfolgte der Bau des Autobahnrasthauses mit Motel.
Im Zuge der Gemeindegebietsreform wurden 1972 die Gemeinden Reichersdorf und 1978 Niklasreuth sowie Teile der ehemaligen Gemeinde Parsberg der Gemeinde Irschenberg zugeteilt.